Нынешний winpdb давно застрял на python2. Новая версия из форка по заявлению разработчиков пока нестабильна. https://github.com/bluebird75/winpdb Предлагаю временно удалить winpdb. Или собрать python3-версию, если это кому-то интересно.
В Fedora собирают 2.0: winpdb-2.0.0-0.10.dev5.fc35.src.rpm
Note from Philippe Fremy The port of winpdb-reborn to Python 3 / WxPython 4 is unfortunately not working very well. So Winpdb for Python 3 does not really work. Feel free to submit Pull Requests to improve the situation. At the moment, this project is stopped. Это про 2.0